Phoebe et Cole furent sans aucun doute ceux qui ont eu à surmonter le plus d'épreuves tout au long de leur romance. Pourtant, leur histoire commença extrêmement bien car il eurent tous les deux le coup de foudre l'un pour l'autre. Phoebe succomba au premier coup d'oeil au bel adjoint du procureur Cole Turner, mais elle ne se doutait pas de sa véritable nature (cf. "Faces Cachées" saison 3, épisode 1). En effet, ce dernier était en fait un des plus puissants démons, Balthazar, envoyé par la Triade pour détruire les trois soeurs. Au fur et à mesure, Cole tomba amoureux de Phoebe et fut incapable des la tuer le moment venu. A la place, il tua donc les trois membres de la Triade ("Querelles de Sorcières" saison 3, épisode 7). Puis, lorsque Phoebe apprit qui était réellement Cole ("Démon contre Démon" saison 3, épisode 8), elle décida de faire semblant de le tuer pour le laisser s'échapper (elle l'aimait trop pour le tuer). Cependant, il revint quelques temps plus tard ("Le Côté Obscur") ce qui ne fut pas du goût de Prue et de Piper d'ailleurs. Ils eurent malgré tout quelques temps de répit, jusqu'à ce que Cole ne replonge du côté du mal, ce à cause d'un sortilège de son ancien mentor, Rainor ("Le Retour de Balthazar" saison 3, épisode 20). Phoebe le sauva un peu plus tard grâce à une potion. Ce n'est que plus tard que Cole fera sa demande en mariage à Phoebe ("Libéré du Mal" saison 4 épisode 8). D'ailleurs dans ce même épisode, Cole, grâce à une potion lancée sur lui, deviendra humain. Phoebe, grâce à l'invocation de son passé et de son futur, finira par accepter d'épouser Cole ("Face à son Destin" saison 4, épisode 14) tout en ignorant qu'il était devenu la Source (cette dernière, lorsqu'elle a été détruite a en effet changé de corps pour aller dans celui de Cole). Ils furent unis, sans que Phoebe ne s'en doute, dans le rite du mariage démoniaque, et quelques semaines plus tard, Phoebe tomba enceinte de la progéniture maléfique de Cole. Elle apprit ainsi que son mari était en fait la Source et elle décida de le tuer. Elle se débarrassa également de son enfant. Cole n'était en fait pas mort (en tout cas pas son âme humaine) et il réapparut plus frais que jamais, avec de nouveaux pouvoirs pris dans la vallée des maudits (sorte de cimetière des démons d'où il revient), et ce au moment où Phoebe demande le divorce. Cole, qui ne voulait pas divorcer, tentera tout pour la récupérer, devenant même un Avatar pour changer la réalité, mais les trois soeurs le tueront pour de bon dans le centième épisode ("Centenaire" saison 5)